Una de las asociaciones más controvertidas en la carrera de ambos se inauguró el día en que Leonard Cohen y Phil Spector decidieron grabar un álbum juntos. El disco surgió como un desafío en sus carreras . Los fans de Cohen se quedaron absolutamente desconcertados como si el hombre que una vez rimó "cama deshecha" con "dandome una mamada" fuera ajeno a la explicitud. También es cierto que una escucha superficial del álbum sugiere que todo fue simplemente un montón de ideas locas lanzadas al aire para ver dónde aterrizaban.
Aunque si prestamos atención muchas cosas cobran sentido. La alborotada "Memories" avanza a toda velocidad, . "Iodine", por su parte, se balancea sobre uno de los arreglos rítmicos más seductores, y cualquiera que busque un éxito bailable que se salga por completo de su linea puede recurrir a "Don't go home with your hard-on", un tema que no solo capturó un toque funk casi irresistible, sino que también involucró a Bob Dylan y Allen Ginsberg en su bullicioso coro de acompañamiento.
El propio Cohen nunca estuvocontento con el disco: la mezcla de Spector , se quejó, le quitó "las entrañas al disco", pero cuando sugirió al productor que lo intentara de nuevo, sus súplicas fueron ignoradas. Finalmente, accediendo a descartar el álbum como "un experimento que fracasó" y confiando en que sus fans serían capaces de distinguir sus "verdaderas capacidades energizantes", Cohen permitió que se lanzara tal como lo dejó Spector , y luego se retiró de hecho durante los siguientes cinco años. Su juicio, y el que más comúnmente se transmite en la historia del rock, no ha sido confirmado por el tiempo. Junto con Songs of Love and Hate , Death of a Ladies' Man representa el punto culminante de la primera década de Cohen como artista discográfico, tanto lírica como estilísticamente adentrándose en direcciones musicales completamente inexploradas, y ciertamente preparando el escenario para las producciones a gran escala que marcarían su música después de su regreso. Incluso podría ser su obra maestra.

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