Creo que hay consenso general entre los fanáticos de Yo La Tengo de que se convirtieron en una gran banda con su trío de álbumes indie geniales de mediados de los 90: Painful (1993) , Electr-o-pura (1995) y I Can Hear the Heart Beating As One (1997) . Pero fue su disco anterior lo que realmente puso a la banda en marcha, donde establecieron el modelo para gran parte de su trabajo posterior. Sus primeros álbumes eran rock de guitarra de radio universitaria.
May I Sing With Me fue un gran paso adelante, con todos los puntos de referencia que los lanzarían a la realeza del indie rock en los años 90 y más allá. Tiene el comienzo modesto pero emocionante, de construcción lenta en "Detouring America with horns", el single de power pop "Upside-down" y el pisotón rockero de "Out the window".
Las baladas tiernas que muestran la voz dulcemente susurrada de la baterista Georgia Hubley "Satellite" y las armonías entrelazadas de la banda "Always Something". Pero sobre todo tienes una serie de canciones con Kaplan que construyen improvisaciones de guitarra atmosféricas alrededor de riffs infecciosos que explotan en un frenesí post-Velvetiano como "Swing for life" y la maravillosa "Five-cornered drone".


